Nella Valdelsa, uno dei paesaggi più scenografici della Toscana per la dolcezza delle colline orlate di cipressi, castelli e torri, Certaldo disegna l'inconfondibile profilo del suo arroccato borgo rosseggiante di cotto. Situata ai confini tra la provincia di Firenze - di cui è il comune più meridionale - e di Siena, praticamente equidistante dalle due città (40 Km. circa), guarda ad est i monti del Chianti e ad ovest i rilievi tra San Gimignano e Volterra.
Certaldo Alto, l'antico borgo, è raccolto entro le mura ancora in buona parte conservate su cui si aprono la Porta Alberti, la Porta al Sole e la Porta al Rivellino. Si accede al borgo risalendo le più antiche e affascinanti ripide vie dette Costa Alberti e Costa Vecchia oppure la più moderna via del Castello. Lo scenario che si offre allo sguardo è quello di un raro esempio di urbanistica dal forte carattere medievale - anche se con sviluppi rinascimentali - che culmina nell'imponente Palazzo Pretorio posto alla sommità.
Di particolare interesse sono il Palazzo Pretorio, la chiesa dei SS. Jacopo e Filippo e la Casa di Giovanni Boccaccio, celebre autore del "Decamerone"
Nel borgo medievale si svolgono numerose manifestazioni culturali e artistiche, tra cui "Mercantia", imponente festiva internazionale del teatro di strada.
Il monumento più rappresentativo di Certaldo è il Palazzo Pretorio, edificato nel XII sec. e residenza dei Conti Alberti, poi ampliato e modificato per accogliere le funzioni del Vicariato (come la sala delle udienze, le prigioni, l'archivio, la cappella, oltre agli alloggi). Nel palazzo e nella attigua, oggi sconsacrata, chiesa dei SS. Tommaso e Prospero (la più antica, del primo XIII sec.) si ammirano affreschi e sinopie del XV e XVI sec., tra i quali, nella "camera dei forestieri", una Madonna col Bambino in trono di Pier Francesco Fiorentino e, nella chiesa, il ricco Tabernacolo dei Giustiziati di Benozzo Gozzoli e Giusto D'Andrea.
Patria di Giovanni Boccaccio (1313-1375), Certaldo Alto conserva la casa e la tomba del novelliere (quest'ultima nella chiesa dei SS. Jacopo e Filippo). Casa Boccaccio, una torre e una loggia ricostruita dopo l'ultima guerra mondiale, è oggi sede del Centro Nazionale di Studi sul Boccaccio con una ricca biblioteca. Tra le iniziative dedicate a Boccaccio vi è l'importante raccolta di disegni (più di 500) di artisti contemporanei periodicamente esposta nelle sale di Palazzo Pretorio, ed il "Premio Boccaccio", riconosimento assegnato a scrittori che abbiano avuto successo di critica.